Bazı Aza Grubu İçeren Polimerik Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

Ftalosiyaninler, makrosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar. Halka boşluğunda 70'den fazla metal veya metal olmayan iyonları içerebilen oldukça kararlı ve çok yönlü kullanılabilen aromatik bileşiklerdir. Bu yüzden boyar madde, katalizörler, fotodinamik tedavi, optik veri depolama sistemleri, kimyasal sensörler, sıvı kristal malzemeler ve non-lineer optik malzemeler gibi birçok alanda kullanılabilirler. Ftalosiyaninlerin çözünürlükleri, farklı zincir uzunluklarında ya da dallanmış alkil ya da alkoksi grupları gibi sübstitüentlerin yapıya eklenmesiyle arttırılabilmektedir. Böylece farklı yapıda çözünür ftalosiyaninler sentezlenmektedir. Bu tez çalışması kapsamında, yeni polimerik metalsiz (H2Pc) ve metalli ftalosiyanin (CuPc, NiPc, CoPc, ZnPc) sentezi gerçekleştirildi. Öncelikle, DMF ortamında 1,4-dibromobütan-2,3-diol ün 1,4,7-Tritosil-1,4,7,10-tetraazasiklododekan ile kenetlenmesi sonucu 1,4-bis(4,7,10-tritosil-1,4,7,10-tetraazasiklododekan-1-il)butan-2,3-diol (I) elde edildi. Daha sonra DMF ortamında bu maddeden aromatik sübstitüsyon tepkimesi ile ftalonitril bileşiği (II) sentezlendi. Son olarak, metalli ve metalsiz ftalosiyanin polimer bileşiklerinin mikrodalga yardımı ile sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen bütün ftalosiyanin polimerleri DMF ve DMSO da çözünmektedir. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları elemantel analiz, 1H-NMR, COSY, TGA/DTA analiz, UV-Vis ve FTIR spektrumları ile açıklanmıştır.

Phthalocyanines form an important class of macrocyclic compounds. They can contain more than 70 metal or non-metal ions, be used versatile and are quite stable aromatic compounds. For these reason, they can be used in many areas like dyes, catalysts, photodynamic therapy, optical data storage systems, chemical sensors, liquid crystal materials and non-linear optical materials. Their solubility can be improved by the incorporation of substituents, such as alkyl or alkoxy groups of different chain lenghts, or branched systems. Thus different soluble phthalocyanines can be synthesized. In this the new polymeric metal-free (H2Pc) and metal phthalocyanine polymer compounds (CuPc, NiPc, CoPc, ZnPc) have been synthesized. Primarily, 1,4-bis(4,7,10-tritosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl)butane-2,3-diol obtained by coupling reaction of 1,4-dibromobutane-2,3-diol and 1,4,7- tritosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane within DMF solvent. Secondarily, phthalonitrile derivative synthesized by aromatic substituon reaction of I-numbered compound and 4- nitrophthalonitrile in DMF solvent. Finally, metal-free and metal phthalocyanine polymer compounds synthesized by microwave irradition method. The all compounds soluble in DMF and DMSO. Structure of all compounds analyzed by elemental analysis, H-NMR, COSY-NMR, TGA/DTA, UV-Vis and FTIR Spectroscopy.