Yeni 1,2,4,5-Tetraaril ve 2,4,5-Triaril (Heteroaril) Sübstitüe İmidazollerin Mikrodalga Destekli Sentezi

Abstract

Bu çalışmada literatürde yer almayan yeni bir seri 2,4,5-triaril(heteroaril) ve 1,2,4,5- tetraaril imidazol'ün sentezi klasik koşullarda ve mikrodalga ortamında karşılaştırmalı olarak gerçekleştirimiştir. Bütün bileşikler çok bileşenli kondenzasyon stratejisi ile tek adımda elde edilmiştir. İki kısma ayrılabilecek çalışmanın ilk bölümünde benzil, p-metilbenzaldehit, paminofenol ve amonyum asetat'ın reaktifler olarak seçildiği model reaksiyon üzerinde yapılan denemeler sonucunda en uygun şartlar belirlendi. Monmorilonit K10'un uygun katalizör ve asetikasit'in ideal çözücü olarak tespit edildiği koşullarda sıcaklık ve süre optimizasyonu yapıldıktan sonra yeni bir seri 1,2,4,5-tetraaril imidazol sentezlendi. İkinci bölümünde ise 1,2-diketon türevi olarak tercih edilen 2,2-tiyenil'in ve amonyum asetat'ın yanında üçüncü bileşen olarak farklı aldehit türevinin kullanımı ile tespit edilen uygun şartlarda yeni bir seri 2,4,5triaril(heteroaril)imidazol elde edilmiştir. Elde edilen tüm ürünler gerek kristallendirerek gerekse kromatografik metodlarla saflaştırılarak, IR,1H-NMR,13C-NMR spektroskopik yöntemlerle tanımlanmış ve elementelolarak analiz edilmiştir. Sonuçların literatür verileri ile uyumlu olduğu görülmüştür.

In this study, a series of 2,4,5-triaryl (heteroaryl) and 1,2,4,5-tetraaril imidazoles which is not exist in the literature had been synthesised by comparison between conventional and microwave methods. All compounds had been synthesized by the strategy of one pot multicomponent. In the first part of the study that can be divided into two parts; the optimum conditions were determined as a result of experiments conducted on the model reaction which was selected as the reactives of benzyl, p-methyl benzaldehyde, paminophenol and ammonium acetate. Under the conditions where the Montmorillonite K10 is coherent catalyst and the acetic acid is ideal solvent, a new series of 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles was synthesized after the optimization of temperature and reaction time. In the second part of the study; a new series of 2,4,5-triaryl (heteroaryl)imidazole was obtained in the suitable conditions determined by the use of different derivative of aldehydes as a third component along with preferred derivative of 1,2diketone as 2,2'-thienyl with ammonium acetate. All of the obtained products were purified by using crystallization or chromatographic methods and IR, 1HNMR, and 13C-NMR values were determined by using spectroscopic techniques and also analyzed elementaly. Consequently, the obtained results were shown to agree with the current literature.