Bazı Organik Hidroksi-Sübstitüe Salisilaldehit Tiyosemikarbazon İzomerlerinin Deneysel ve Teorik Yöntemlerle İncelenmesi

Abstract

1960'lı yılların başında araştırılmaya başlanan tiyosemikarbazon türevleri, çok geniş çapta biyolojik aktivite göstermeleri ve kimyasal yapıları nedeniyle zaman içinde önemli bileşikler haline gelmişlerdir. Son yıllarda tiyosemikarbazon molekülleri ile ilgili yapılan çalışmalarda da artış görülmektedir. Bu tezde hidroksil grubu yer değiştiren üç adet yapısal tiyosemikarbazon izomeri incelenmiştir. Bileşiklerin sentezlenmesi aşamasından sonra tek kristal X-ışını kırınımı yöntemi ile moleküllerin geometrileri, bağ uzunlukları ve açıları, molekül içi ve moleküller arası etkileşmeleri belirlendi. Daha sonra DFT yöntemi ile B3LYP karma fonksiyoneli ve 6-311++g(d,p) baz seti kullanılarak teorik geometriler hesaplandı. Organik kimyada çok geniş bir uygulama alanı olan IR ve NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak moleküllerin titreşim frekansları ve kimyasal kayma değerleri elde edildi. Moleküllerin elektronik soğurma spektrumlarını elde etmek için ise UV-Vis. spektroskopisi kullanıldı. Spektroskopik verilerin elde edilmesi için geometri optimizasyonunda seçilen aynı yöntem ve baz seti kullanıldı. Deneysel ve teorik olarak elde edilen yapısal ve spektroskopik veriler birbirleriyle karşılaştırılarak tartışıldı.

Thiosemicarbazone derivatives, which were started to be conducted at the beginning of 1960s, became important compounds due to showing a great amount of biological activities and their chemical structures. It's seen that there has been also an increase in the number of the researches which are carried out on thiosemicarbazone. In this thesis, three structural thiosemicarbazone isomers have been examined, in which the position of the hydroxyl group changes. After synthesis of the compounds, their geometries, bond distances and angles, intra- and inter-molecular interactions have been determined by using single crystal X-ray diffraction technique. Then, the optimized theoretical structures have been determined by using DFT method with B3LYP functional and 6-311++g(d,p) basis set. In addition, the vibrational frequencies and chemical shift values of the compounds have been obtained. In order to obtain the electronic absorption spectrum of the compounds, UV-Vis. spectroscopy has been used, as well. So as to obtain spectroscopic results, the same method and the basis set as chosen for geometry optimization have been used. The structural and spectroscopic data obtained experimentally and theoretically have been discussed by comparing one another.