N-(4-Sübstitüeariltiyo) Ftalimitlerin Sentezi ve Asit Katalizli Hidroliz Mekanizması

Abstract

Bu çalışmada N-(Feniltiyo)ftalimit, N-(p-Metilfeniltiyo)ftalimit ve N-(p-Klorfeniltiyo)ftalimit sentez edildi ve kinetik çalışma için asetonitrilde stok çözeltileri hazırlandı. Sentezlenen bileşiklerin asit katalizli hidrolizleri sülfürik asit, perklorik asit ve hidroklorik asit çözeltilerinde 40.0 santigrat derecede incelendi.Elde edilen verilere Aşırı Asitlik metodu, aktivasyon entropisi ve sübstitüent etkisi uygulandığında düşük asit konsantrasyonlarında A?2 ve yüksek asit konsantrasyonlarında A?1 mekanizması ile uyumlu olduğu görüldü.Çalışılan bileşiklerin asit katalizli hidrolizlerinde kullanılan asitlerin katalitik sıralaması düşük asit konsantrasyonlarında H2SO4>HCl>HClO4 gibidir. Bu sıralama A?2 mekanizması için karakteristiktir. Yüksek asit konsantrasyonlarında ise asitlerin katalitik sıralaması HClO4>HCl>H2SO4 şeklinde bulundu bu da A?1 mekanizması için bilinen sıralamadır.Anahtar Kelimeler: Ariltiyoftalimitler, Sülfenimitler, Aşırı Asitlik, Hidroliz, Asit Kataliz, Aktivasyon Entropisi, Sübstitüent Etki.

In this study N-(Phenylthio)phthalimide, N-(p-Methylphenylthio)phthalimide and N-(p-Chlorophenylthio)phthalimide have been synthesised and prepared stock solutions in acetonitrile for kinetic studies. The acid catalysed hydrolysis of the compounds synthesised have been studied in solutions of sulfuric acid, perchloric acid and hydrochloric acids at 40.0 degrees centigrade.Analyses of these data by the Excess Acidity treatment, entropy of activation and substitüent effect are consisted with an A-2 at low acidity and A-1 mechanism at high acidity.Catalytic order of strong acids for the acid catalysed hydrolysis of the compounds studied is as H2SO4>HCl>HClO4 at low acid concentrations. It is characteristic for an A?2 mechanism. At high acid concentrations the order of acid catalysed hydrolysis has been found as HClO4>HCl>H2SO4, which is characteristic for an A?1 mechanism.Key Words: Arylthiophthalimidies, Sulfenimides, Excess Acidity, Hydrolysis, Acid Catalysis, Activation Entropy, Substituent Effect.