2-Hidroksietil Metakrilat İçeren Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Spektroskopik Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında iki seri ftalosiyanin; 2 tane ftalonitril türevi ve 10 tane ftalosiyanin sentezi olmak üzere 12 tane bileşik sentezi gerçekleştirilmiştir. Çalışmada sentezlenen 2-(3,4-disiyanofenoksi)etil metakrilat (1) bileşiğinden önce metalsiz ftalosiyanini elde etmek için DMAE çözücüsü ve DBU varlığında N2(g) atmosferi altında 600 W. 45 dk. reaksiyon gerçekleştirilerek mavi renkli H2Pc (1a), metalli ftalosyaninleri elde etmek için sırasıyla uygun susuz CuCl2, NiCl2, Co(CH3COO)2, Zn(CH3COO)2 kullanılarak DMAE çözücüsü ve DBU varlığında N2(g) atmosferi altında 600 W. 45 dk. reaksiyon gerçekleştirilerek CuPc (1b), NiPc (1c), CoPc (1d), ZnPc (1e) elde edildi. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, TGA, UV-Vis, elementel analiz ile aydınlatılmıştır. İkinci olarak sentezlenen ((4,5-disiyano-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(2-methylacrylate) (2) bileşiğinden önce metalsiz ftalosiyanini elde etmek için DMAE çözücüsü ve DBU varlığında N2(g) atmosferi altında 600 W. 45dk. reaksiyon gerçekleştirilerek mavi renkli H2Pc (2a), metalli ftalosyaninleri elde etmek için sırasıyla uygun susuz CuCl2, NiCl2, Co(CH3COO)2, Zn(CH3COO)2 kullanılarak DMAE çözücüsü ve DBU varlığında N2(g) atmosferi altında 600 W. 45 dk. reaksiyon gerçekleştirilerek CuPc (2b), NiPc (2c), CoPc (2d), ZnPc (2e) elde edildi. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, TGA, UV-Vis, elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, monomer, metakrilat, sentez.

Study, the first 4-nitrophthalonitrile compounds were synthesized and order in the next step; 4-nitrophthalonitrile with 2-hydroxymethacrylate of DMF in under an atmosphere of N2(g) and presence of anhydrous potassium carbonate (K2CO3) reaction at 60ºC. So. 2- (3,4-dicyano phenoxy) ethyl methacrylate compound (1) was obtained. Synthesized from phthalonitrile (1) prior to metal-free phthalocyanine DMAE solvent and catalyst as DBU under an atmosphere of N2(g) 600 W. 45 mn. reaction H2Pc (1a), metals respectively corresponding metal salts to give phthalocyanine anhydrous CuCl2, NiCl2, Co(CH3COO)2, Zn(CH3COO)2 N,N-Dimethylethanolamine solvent and in the presence of DBU under an atmosphere of N2(g) reaction take blue CuPc (1b), NiPc (1c), CoPc (1d), ZnPc (1e) was obtained. The resulting structures of all compounds of IR, 1H-NMR, TGA, UV-Vis, is illuminated by elemental analysis. Secondly; 4,5-dichloro-1,2-dicyanobenzene compound were synthesized and order in the next step; 4,5-dichloro-1,2-dicyanobenzene with 2-hydroxymethacrylate of DMF in under an atmosphere of N2(g) and presence of anhydrous potassium carbonate (K2CO3) reaction at 60ºC. So ((4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(oxy))(bis(ethane-2,1diyl)bis(2-methacrylate))) compound (2) was obtained Synthesized from phthalonitrile (2) prior to metal-free phthalocyanine DMAE solvent and catalyst as DBU under an atmosphere of N2(g) 600 W. 45 mn. reaction take blue H2Pc (2a), metals respectively corresponding metal salts to give phthalocyanine anhydrous CuCl2, NiCl2, Co(CH3COO)2 , Zn(CH3COO)2 N,N-Dimethylethanolamine solvent and in the presence of DBU under an atmosphere of N2(g) reaction CuPc (2b), NiPc (2c), CoPc (2d), ZnPc (2e) was obtained. The resulting structures of all compounds of IR, 1H-NMR, 13C-NMR, TGA, UV-Vis is illuminated by elemental analysis. Key Words: Phthalocyanine, monomers, methacrylate, synthesis