Metalsiz Tetrabenzo-18-Taç-6 Eterli Ftalosiyanin Polimerinin Spektroskopik Özellikleri ve Çözünürlük Durumunun İncelenmesi

Abstract

69 ÖZET Bu çalışmada katekol ve bis(2-kloroetil)eter bileşiklerinden çıkılarak sırasıyla dibenzo-18-crown-6, tetrabromodibenzo-18-crown-6, tetrasiyanodibenzo-18-crown-6 bileşikleri ve sonuç olarak metalsiz taç (crown) eterli ftalosiyanin polimeri (H-CRPc) sentezlendi. Sentez tepkimelerinin her bir basamağı ve tetra-2,3-[ Va disi ya no] benzo-1,4,7,10,13,16 hekzaoksosiklooktadekan köprülü metalsiz ftalosiyanin polimeri veya tetrabenzo-18-crown-6 eter köprülü metalsiz ftalosiyanin polimeri olarak da adlandırılabilen ve kısaca H-CRPc şeklinde gösterilen metalsiz taç (crown) eterli ftalosiyanin polimerinin yapısı İR, UV/VIS ve 'H-NMR spektroskopisi teknikleriyle incelendi. Elde edilen H2CRPc polimerinin İR, UV/VIS ve 'H-NMR sonuçları daha önce yapılmış olan taç eterler ve ftalosiyaninlerin spektroskopik değerleri ile karşılaştırıldı. Sentezlenen bileşikte bazı değişmelerin olduğu belirlenerek, yeni bilgiler elde edildi. H_CRPc polimerinin organik çözücüler içindeki (DMSO, DMF,piridin, diklormetan, kloroform, aseton) çözünürlüğü (25°C'de) belirlendi. Polimerin bu çözücülerdeki (25 C'de) çözünürlük deneylerinden elde edilen bilgilere göre çözünürlüğün DMSO > DMF > piridin > diklormetan > kloroform > aseton sırasına göre azaldığı belirlendi.

70 SUMMARY In this study, starting by catechol and bis(2-chloroethyl)ether compounds : dibenzo-18-crown-6, tetrabromodibenzo-18-crown-6, tetracyanodibenzo-18-crown-6 compounds were made as in literature. Thereafter polymeric crown ether bridged metal- free phthalocyanin (H_CRPc) was synthesized. Every steps of synthesis reactions and the structure of polymeric tetra-2,3 [1',2'-dicyano J benzo-1,4,7, 10, 13, 16-hexaoxacylooctadecane bridged phthalocyanine or polymeric tetrabenzo-18-crown-6 ether bridged metal-free phthalocyanine, shortly named as H_CRPc were investigated by İR, UV/VIS and 'H-NMR spectroscopic techniques. IR, UV/VIS and 'H-NMR spectroscopic values obtained from H2CRPc were compared with the values of formerly synthesized similar substances» It was shown that there were some important differences between our results and former values. The solubility of H2CRPc polymer were determined by using DMSO, DMF, pyridine, dichloromethane, chloroform, acetone as solvents; at 25°C. According to solubility results at 25°C, the solubility order of the polymeric H.CRPc in thîsc solvents were DMSO > DMF > pyridine > dichloromethane > chloroform > acetone.