Tek Kristal X-ışınları Yöntemi İle C22h16n2o2s2, C21h12n2o2, C17h14n2o ve C13h2on2o3s Kristallerinin Yapı Analizleri

Abstract

ivÖZETBu çalışmada, [4,5-Bis(3-metoksitiyofenoksi)ftalonitril] ( C22H16N2O2S2 ), [4-(2-Benzoilfenoksi)ftalonitril] ( C21H12N2O2 ), [4-(2,3,5-trimetilfenoksi)ftalonitril] ( C17H14N2O ),[2-morfolin-N-(p-tolilsulfonil)etilamin] ( C13H20N2O3S ) bileşiklerinin moleküler ve kristalyapıları, tek kristal x-ışını kırınımı yöntemiyle çözülmüştür. Yapılar, SHELXS-97( Sheldrick, 1997 ) programı yardımı ile direkt yöntemler kullanılarak çözülmüş ve SHELXL-97 ( Sheldrick, 1997 ) programı yardımı ile en küçük kareler yöntemi ile arıtılmıştır.C22H16N2O2S2 molekülünde benzen halkası iki siyano grubu taşır. ki benzen halkasıftalonitril parçasıyla birbirine bağlanmış olup aralarındaki dihedral açı 47.9(2)Ë dir. Kristalyapısı moleküller arası C-Hâ ¦N bağı ile dengededir. Triklinik P-1 uzay grubuna aitC22H16N2O2S2 kristalinin birim hücre parametreleri ve arıtım sonucunda elde edilen bazıdeğerler: a= 7.8208(11) à , b= 11.0356(14) à , c= 11.5767(15) à , α= 91.531Ë , β=102.391(11)Ë , γ= 91.567(11)Ë , V= 975.0(2)(à 3), Z= 2, Dx= 1.378gcm-3, µ=0.29mm-1, F000=420, R=0.051, Rw=0.151, S=0.85 olarak bulundu.C21H12N2O2 molekülü aynı düzlemde olmayan üç aromatik halka içerir. Bunlardan birtanesi iki siyano grubu taşımaktadır. Benzen halkası ve ftalonitril grubu O atomu ile birbirinebağlanmış ve iki halka arasındaki dihedral açı 71.26(4)Ë dir. Monoklinik P 21/c uzay grubunaait C21H12N2O2 kristalinin birim hücre parametreleri ve arıtım sonucunda elde edilen bazıdeğerler: a= 8.6894(7)à , b=24.3903(15)à , c= 7.8153(6)à , α= 90Ë , β= 100.460Ë , γ=90Ë , V=1628.8(2) (à 3), Z= 4, Dx= 1.323gcm-3, µ=0.09mm-1, F000= 672, R=0.033, Rw=0.085, S=1.04olarak bulundu.C17H14N2O molekülü iki aromatik halka içerir, halkalardan bir tanesi iki siyano grubutaşır. Siyano gruplarındaki Câ ¡N bağ uzunlukları üçlü bağ karakteri için yeterince kısadır.Ortorombik Pbca uzay grubuna ait C17H14N2O kristalinin birim hücre parametreleri ve arıtımsonunda elde edilen bazı değerler: a= 7.8929(8)à , b= 29.415(4)à , c= 12.4679(14) à , α=90Ë ,β=90Ë , γ= 90Ë , V= 2894.7(6) (à 3), Z= 8, Dx= 1.204gcm-3, µ=0.08 mm-1, F000= 1104, R=0.036,Rw=0.100, S=0.80 olarak bulundu.C13H20N2O3S molekülü tolilsulfonil ve morfolin grubu içerir. Morfolin, fenil ve metilgrubu içindeki C-H bağ uzunluğu beklenen değerlerle uyum içerisindedir. Yapıda vemoleküler arası, moleküler içi N-H...N, N-H...O ve C-H...O tipi hidrojen bağı vardır.Ortorombik Pbca uzay grubuna ait C13H20N2O3S kristalinin birim hücre parametreleri vearıtım sonunda elde edilen bazı değerler: a= 13.7639(14)à , b=8.0723(7)à , c=14.1519(15) à ,vα=90Ë , β=109.028Ë , γ= 90Ë , V= 1486.5(3) (à 3), Z= 4, Dx= 1.271gcm-3, µ=0.22 mm-1, F000=148, R=0.043, Rw=0.108, S=0.90 olarak bulundu.Anahtar Kelimeler: ftalonitril, morfolin, tolilsulfonilviABSTRACTIn this thesis, molecular and crystal structures of [4,5-bis(3-methoxyphenylsulfanyl)phthalonitrile] (C22H16N2O2S2), [4-(2-Benzoylphenoxy)phthalonitrile] ( C21H12N2O2 ), [4-(2,3,5-Trimethylphenoxy)phthalonitrile] ( C17H14N2O ),[2-Morpholino-N-( p-tolylsulfonyl)ethylamine] ( C13H20N2O3S ), were elucidated by singlecrystal X-ray diffraction method. The structures have been solved by using direct methodswith the program SHELXS-97 ( Sheldrick, 1997 ) and refined by using least squaresrefinement with the program SHELXL-97 ( Sheldrick, 1997 ).Benzene rings has two cyano groups in molecule of C22H16N2O2S2, two benzene rings areconnected by a phthalonitrile moiety, the dihedral angle between them being 47.9(2)Ë . Thecrystal structure is stabilized by intermolecular C-Hâ ¦N contacts. Parameters related to unitcell and crystallographic refinement process of crystal structure of C22H16N2O2S2 adoptedtriclinic P-1 space group are given as follows: a= 7.8208(11) à , b= 11.0356(14) à , c=11.5767(15) à , α= 91.531Ë , β= 102.391(11)Ë , γ= 91.567(11)Ë , V= 975.0(2)(à 3), Z= 2, Dx=1.378gcm-3, µ=0.29mm-1, F000= 420, R=0.051, Rw=0.151, S=0.85.The molecule C21H12N2O2 contains three aromatic rings which are not coplanar. One ofthese has two cyano groups. The benzene ring and phthalonitrile group are connected by abridging O atom, and dihedral angle between them is 71.26(4)Ë . Parameters related to unit celland crystallographic refinement process of crystal structure of C21H12N2O2 adoptedmonoclinic P 21/c space group are given as follows: a= 8.6894(7)à , b=24.3903(15)à , c=7.8153(6)à , α= 90Ë , β= 100.460Ë , γ=90Ë , V= 1628.8(2) (à 3), Z= 4, Dx= 1.323 gcm-3,µ=0.09mm-1, F000= 672, R=0.033, Rw=0.085, S=1.04.The molecule C17H14N2O contains two aromatic rings. One of these rings have two cyanogroups. Câ ¡ N bond distances in cyano groups are short enough to indicate their triple-bondcharacter. Parameters related to unit cell and crystallographic refinement process of crystalstructure of C17H14N2O adopted orthorhombic Pbca space group are given as follows: a=7.8929(8)à , b= 29.415(4)à , c= 12.4679(14) à , α=90Ë , β= 90Ë , γ= 90Ë , V= 2894.7(6) (à 3), Z=8, Dx= 1.204gcm-3, µ=0.08 mm-1, F000= 1104, R=0.036, Rw=0.100, S=0.80.The molecule C13H20N2O3S contains tolylsulfonyl and morpholino group. C-H bondlengths in the, morpholine ring, phenyl ring and methyl group are good agreement with theexpected value for C-H bond lengths. There are some intermolecular and intramolecular N-H...N, N-H...O and C-H...O hydrogen-bonding interactions. Parameters related to unit cell andviicrystallographic refinement process of crystal structure of C13H20N2O3S adoptedorthorhombic Pbca space group are given as follows: a= 13,7639(14)à , b=8,0723(7)à ,c=14,1519(15) à , α=90Ë , β=109.028Ë , γ= 90Ë , V= 1486,5(3) (à 3), Z= 4, Dx= 1.271gcm-3,µ=0.22 mm-1, F000= 148, R=0.043, Rw=0.108, S=0.90?.Key Words: phthalonitrile, morpholino, tolylsulfonyl