3-Etoksisalisilaldehit Türevi Bazı Schiff Bazlarının Yapısal Özelliklerinin Deneysel X-Işını Kırınımı ve Kuramsal Yöntemlerle İncelenmesi

Abstract

Bu tez çalışmasında 3-etoksisalisilaldehitten türetilen, (Z)-2-etoksi-6-[(2-hidroksifenilamino)metilen]siklohekza-2,4-dienon], (E)-2-etoksi-6-[(2-metoksifenilimino)metil]fenol, (E)-2-[(4-klorofenilimino)metil]-6-etoksifenol, (E)-2-etoksi-6-[(3-(triflorometil)fenilimino)metil]fenol, (E)-2-etoksi-6-[(4-hidroksifenilimino)metil]fenol monohidrat ve (E)-2-etoksi-6 -[(4-metoksifenilimino)metil]fenol Schiff bazı bileşiklerinin moleküler ve kristal yapıları tek kristal X-ışını kırınımı yöntemiyle belirlenmiştir. Moleküllerin OH ve NH formları için Yoğunluk Fonksiyoneli Kuramı yöntemiyle gaz fazında geometri optimizasyonu gerçekleştirilmiştir. Her bir moleküldeki proton transferine ait potansiyel engelini betimlemek amacıyla OH tautomerik formun optimize geometrisi üzerinden içsel koordinat olarak seçilen O?H bağ uzunluğu değiştirilerek Potansiyel Enerji Yüzeyi taraması yapılmıştır. Yoğunluk Fonksiyoneli Kuramına ilişkin tüm hesaplamalar sınırlandırılmış seviyede 6-31+G(d,p) baz seti ve B3LYP fonksiyoneli kullanılarak elde edilmiştir. Moleküllerin halka kısımlarının aromatikliğini nicel olarak belirleyebilmek için, bu kısımların HOMA indisleri hesaplanmış ve elde edilen sonuçlar etraflıca tartışılmıştır.

In this thesis, molecular and crystal structures of Schiff base compounds derived from 3-ethoxysalicylaldehyde, (Z)-2-ethoxy-6-[(2 -hydroxyphenylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone], (E)-2-ethoxy-6-[(2-methoxyphenylimino)methyl]phenol, (E)-2-[(4-chlorophenylimino) methyl]-6-ethoxyphenol, (E)-2-ethoxy-6-[(3-(trifluoromethyl) phenylimino)methyl]phenol, (E)-2-ethoxy-6-[(4-hydroxyphenylimino)methyl]phenol monohydrate and (E)-2-ethoxy-6-[(4-methoxyphenylimino)methyl]phenol were determined by single crystal X-ray diffraction technique. For OH and NH forms of the molecules gas phase geometry optimizations were performed with Density Functional Theory method. In order to describe the potential barrier belonging to the phenolic proton transfer in each molecule, Potential Energy Surface (PES) scan was carried out based on the optimized geometry of the OH tautomeric form by varying O?H bond distance chosen as the redundant internal coordinate. All calculations regarding Density Functional Theory were performed using 6-31+G(d,p) basis set and B3LYP functional at the restricted level. To describe the aromaticities of the ring fragments of the molecules quantitatively, their HOMA indices were calculated and then the results were discussed comprehensively.