Amonyum Benzoat ve Türevlerinin Sentezi ve Yapısal Özelliklerinin X-Işını Kırınımı Yöntemiyle Araştırılması

Abstract

Bu çalışmada, [(E)-4-bromo-5-methoxy-2-[(o-tolylimino)methyl]phenol] (C15H12BrNO2), [(E)-4-bromo-2-((4-chlorophenylimino)methyl)-5-methoxyphenol] (C14H11BrClNO), [(E)-4-bromo-5-methoxy-2-((p-tolylimino)methyl)phenol] (C15H14BrNO2), (Ammonium 5-nitroanthranilate monohydrate) (C7H5N2O4∙NH4∙H2O) ve (E)-4-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid 0.5 triethylamine (C34H37N3O6) bileşiklerinin moleküler ve kristal yapıları, tek kristal X-ışını kırınımı yöntemiyle aydınlatılmıştır. Yapılar, SHELXS97 (Sheldrick, 1997) programı yardımı ile direkt yöntemler kullanılarak çözülmüş ve SHELXL-97 (Sheldrick, 1997) programı yardımı ile en küçük kareler yöntemi ile arıtılmıştır. Deneysel sonuçları desteklemek amacıyla Gaussian03W paket programı kullanılarak Yoğunluk Fonksiyonel Kuramı (YFK) ile moleküllerin moleküler geometrileri kuramsal olarak hesaplanmış ve Gauss-View molekül görüntüleme programı ile görselleştirilmiştir. Tüm moleküllerin optimize edilmiş geometrileri (bağ uzunlukları, bağ açıları, burulma açıları), dipol momentleri, enerjileri, moleküler elektrostatik potansiyelleri ve sınır orbitalleri (HOMO ve LUMO) B3LYP/6-31G(d, p) baz seti kullanılarak elde edilmiştir. Böylece deneysel ve kuramsal sonuçların birbirini desteklediği gözlenmiştir. İncelenen ilk üç kristalin enol-imin formunu benimseyen Schiff bazları oldukları ve bunların geometrik yapıları ile molekül içi ve moleküller arası etkileşimleri hakkında bilgiler elde edilmiştir C7H5N2O4H2OH4N kapalı formül ile verilen (Ammonium 5-nitroanthranilate monohydrate) molekülü bir aromatik halkaya sahiptir. Kristaldeki moleküllerarası hidrojen bağları O-H∙∙∙O, N-H∙∙∙O ve C-H∙∙∙O şeklindedir. Yapı molekül içi O-H∙∙∙N ve O-H∙∙∙O hidrojen bağlarına sahiptir.In this thesis, crystal structures of [(E)-4-bromo-5-methoxy-2-[(o-tolylimino)methyl]phenol](C15H12BrNO2),[(E)4bromo2((4chlorophenylimino)methy)-5-methoxyphenol](C14H11BrClNO), [(E)-4-bromo-5-methoxy 2((ptolylimino)methyl)phenol] (C15H14BrNO2), [Ammonium 5 nitroanthranilate monohydrate] (C7H5N2O4∙NH4∙H2O) and [(E)-4-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid 0.5 triethylamine] (C34H37N3O6) were elucidated by single crystal X-ray diffraction method. The structures have been solved by using direct methods with the program SHELXS-97 (Sheldrick, 1997) and refined by using least squares refinement with the program SHELXL-97 (Sheldrick, 1997). With the aim of supporting the experimental results, the molecular geometries of the compounds have been determined theoretically by Density Functional Theory (DFT) method using Gaussian 03W and GaussView 4.1.2 softwares. The optimized geometries (bond lengths, bond angles, torsion angles), dipol moments, energies, molecular electrostatic potentials (MEP) and frontier orbitals (HOMO and LUMO) were obtained from B3LYP/6-31G(d,p) calculations. Thus, it was observed that the experimental and theoretical results support each other. The first three investigated crystals are Schiff bases adopted enol-imine form. and their geometrical parameters, intramolecular and intermolecular interactions were calculated and interpreted. C7H5N2O4H2OH4N given off by formula (Ammonium 5-nitroanthranilate monohydrate) has an aromatic ring. In the crystal structure, intermolecular O-H∙∙∙O, N-H∙∙∙O and C-H∙∙∙O type hydrogen bonds link the molecules into a three-dimensional network structure. In the structure, intramolecular OH∙∙∙N and O-H∙∙∙O hydrogen bonding were observed.