1,4-Bis(Aminoksi)Bütan-2,3-Diol İçeren Metalsiz ve Metalli Ftalosiyanin Polimerlerinin Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

Ftalosiyaninler (Pc'ler) yaklaşık yüzyıl önce keşfedilmiş makromoleküllerdir. Ftalosiyaninler tamamen sentetik ürünlerdir. Yüksek π elektron konjugasyonuna sahiptirler. Bu yüzden kimyasal ve termal kararlılıkları çok yüksektir. Eşsiz optik özellikleri ve kararlılıklarından dolayı metalli ve metalsiz ftalosiyaninler pigment endüstrisi, lazer yazıcılar, fotodinamik kanser tedavisinde, güneş pillerinde, kimyasal ve gaz sensörlerinde, katalizör ve elektrokatalizör olarak, yakıt pillerinde oldukça yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Bu çalışmamızda 2,2'-((2,3-dihidroksibütan-1,4-diil)bis(oksi))bis(isoindolin-1,3-dion) (I), 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioksoisoindolin-2-il)oksi)bütan-2,3-diil)bis(oksi))diftalonitril (II) bileşikleri sentezlenmiştir. 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioksoisoindolin-2-il)oksi)bütan-2,3-diil)bis(oksi))diftalo nitril (II) bileşiğinin, DBU (1,8-diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en) katalizörü ve n-pentanol çözücüsü ile reaksiyonu sonucu metalsiz ftalosiyanin (H2Pc) (1) sentezlenmiştir. 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioksoisoindolin-2-il)oksi)bütan-2,3-diil)bis(oksi)) diftalonitril (II) bileşiğinin, susuz bakır(II)klorür, DBU ve n-pentanol varlığında reaksiyonu sonucu bakır ftalosiyanin (CuPc) (2) polimeri sentezlenmiştir. Daha sonra 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioksoisoindolin-2-il)oksi)bütan-2,3-diil)bis(oksi)) diftalonitril (II) bileşiği ve sırasıyla susuz metal tuzları (NiCl2, Co(CH3COO)2 ve Zn(CH3COO)2) kullanılarak, DBU katalizörü, DMEA çözücüsü ile reaksiyon sonucunda) nikel ftalosiyanin polimeri (NiPc) (3), kobalt ftalosiyanin polimeri (CoPc) (4) ve çinko ftalosiyanin polimeri (ZnPc) (5) sentezlenerek literatüre kazandırıldı. Sentezlenen başlangıç maddelerinin ve ftalosiyanin polimerlerinin yapıları elementel analiz, FT-IR, UV-Vis., 1H-NMR, TG/DTG ve DTA analiz teknikleriyle aydınlatıldı.

Phthalocyanines (Pc) are macromolecules which were discovered about a century ago. Phthalocyanines are completely synthetic products. They have high π electron conjugation. Therefore, their chemical and thermal stability are very high. Because of their unique optical properties and stability metallated and metal-free phthalocyanines are widely used in pigment industry, laser printers, photodynamic therapy in cancer, solar cells, chemical and gas sensors, catalyst and electrocatalyst, fuel cells. In this study, 2,2'-((2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl)bis (oxy))bis(isoindoline-1,3-dione) (I), 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy) butane-2,3-diyl)bis(oxy))diphthalonitrile (II) compounds were synthesized. Metal-free phthalocyanine (H2Pc) (1) was synthesized by the reaction between 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)butane-2,3-diyl)bis(oxy)) diphthalonitrile (II) and n-pentanol solvent with the DBU (1.8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene) catalyzer. In consequence of the reaction of 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)butane-2,3-diyl)bis(oxy)) diphthalonitrile (II), in the presence of DBU, n-pentanol and anhydrous CuCl2, copper phthalocyanine (CuPc) (2) was synthesized. Then 4,4'-((1,4-bis((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)butane-2,3-diyl)bis(oxy)) diphthalonitrile (II) compound gave the reactions with anhydrous metal salts (CuCl2, NiCl2, Co(CH3COO)2, Zn(CH3COO)2) respectively with usage of DBU catalyzer and DMEA solvent in order to bring about nickel phthalocyanine (NiPc) (3), cobalt phthalocyanine (CoPc) (4) and zinc phthalocyanine (ZnPc) (5) in the sequence of given anhydrous metal salts. The synthesized molecules (I), (II), (1), (2), (3), (4) and (5) were gained to the scientific literature. The structures of synthesized starting compounds and phthalocyanine polymers were illuminated with elemental analysis FT-IR, UV-Vis., 1H-NMR, TG/DTG and DTA techniques.