Bazı Benzamit Türevi Bileşiklerin Sentezi, Moleküler Yapılarının ve Spektroskopik Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, elektron verici gruplar taşıyan anilin türevleri (anisidinler, toluidinler) ile açilklorürlerin (2,3-dimetoksibenzoil klorür ve 3-asetoksi-2-metilbenzoil klorür) zayıf bazik ortamda etkileştirilmesi sonucu 14 adet sübstitüe ikincil amit bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu bileşiklerden 7 tanesi ilk defa sentezlenmiş benzamit türevleridir (8-14). Bu bileşiklerin sentezine ilişkin literatürde çok sayıda yöntem olmasına rağmen bunların arasında en kullanışlı ve en ekonomik olanı açil klorürlerden amit sentez yöntemi tercih edildi. Bu sentez yöntemini cazip kılan, ürünün su ile çöktürülüp ortamdan kolayca ayrılmasına imkan sağlamasıdır. Ayrıca, elde edilen sekonder amit bileşiklerinin suda çözünmemesi, başlangıç maddelerinin ise suda iyi çözünmesi, onların reaksiyon ortamından saf olarak elde edilmelerinde çok faydalı olmuştur. Sentezlenen bu bileşiklerin yapılarının aydınlatımasında; IR, 1H- NMR ve 13C- NMR spektroskopisi, X-ışınları kırınımı yöntemi ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. Sentezi gerçekleştirilen toplam 14 adet bileşikten 10 tanesinin ayrıca X-ışınları kırınımı yöntemiyle molekül yapıları açıklığa kavuşturulmuştur. Anahtar Sözcükler: ikincil amitler, amit, benzamitler, sentez, açilklorürler

This study has made a synthesis of a series of substitute secondary amide compounds as a result of the interaction of aniline derivatives which carry electron donating groups (anisidines, toluidines) and acyl chlorides (2,3-dimethoxybenzoyl chloride and 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride) within a slightly basic medium. Seven of synthesized compounds are novel benzamide derivatives (8-14). Although there are a great number of methods in the literature on the synthesis of these compounds; the most useful and the most economical of these methods, amide synthesis method from acyl chlorides has been preferred. What makes this method appealing is the fact that it enables the product to dissolve in water and to be isolated from the medium easily. Besides, that secondary amide compounds obtained do not dissolve in water, while their starting materials do has been very helpful in getting them purely in the reaction medium. In the determination of the structure of these compounds synthesized, IR, 1H- NMR and 13C -NMR spectroscopy, X-ray diffraction method and elemental analysis techniques have been used. Out of 14 compounds synthesized in total, molecular structure of 10 have been also determinated by x-ray diffraction method. Key Words: secondary amides, amide, benzamides, synthesis, acyl chloride.