Bazı Azo ve Ftalonitril Bileşiklerinin Sentezi ve Spektroskopik Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, bazı ftalonitril türevleri de içeren bir seri sübstitüe azo bileşikleri sentez edilerek molekül yapıları; 1H NMR ve 13C NMR, IR, UV-Vis spektroskopisi, X-ışınları kırınımı yöntemi ve elementel analiz teknikleri yardımıyla incelenmiştir. Sentezi gerçekleştirilen toplam 61 adet bileşikten 21 bileşiğin X-ışınları kırınımı yöntemiyle molekül yapıları açıklığa kavuşturulmuştur. X-ışınları kırınımı yöntemiyle elde edilen veriler ile IR spektrumları verileri birlikte değerlendirilerek bileşiklerin katı halde enol formunda olduğu belirlenmiştir. Farklı çözücülerde UV-Vis spektrumları alınarak çözelti içinde keto-enol dengesi de incelenmiştir. Sonuç olarak, etanol ve kloroform içinde enol yapısında olduğu ve DMF ve DMSO içinde ise molekül içi hidrojen bağı kırılmasından ve molekülün anyonunun oluşmasından kaynaklanan ikinci bir absorbsiyon gözlenmiştir. o-Vanilin türevi azo bileşiklerinde hem katı halde hem de çözelti içinde iki farklı molekül içi hidrojen bağının meydana geldiği X-ışınları verileri ve UV-Vis spektrumları vasıtasıyla saptanmıştır.

In this work, a series of substitued azo compounds including phtalonitrile derivatives were synthesized and the molecular structures of this compounds were determined and characterized by the use of 1H NMR, 13C NMR, IR and UV-Vis spectroscopic techniques, X-Ray diffraction and Elementel analysis techniques. The X-Ray and molecular structures of 21 compounds out of totally 61 synthesized compounds were characterized by X-ray diffraction method. It has been determined that these compounds are in enol form in the solid state with respect to X-ray molecular determination data and the data from IR measurements. The keto-enol equilibrium reactions were also examined by the use of UV-Vis spectroscopic techniques in different solvents. As a result, while the molecules of these compounds in ethanol and chloroform are in the enol form, in DMF and DMSO another absorbtion band was observed due to the breakage intramolecular hydrogen bonding and formation of anion of these molecules. It is determined that the azo compounds synthesized from o-vanilline have two different intramolecular hydrogen bonding in solid state and in the solution.