2-Hidroksi-6-Metoksibenzaldehit Schiff Bazlarının Yapılarının X-Işını, IR ve UV ile Aydınlatılması ve Kuramsal Olarak İncelenmesi

Abstract

ÖZET DoktoraTezi 2-HİDROKSİ-6-METOKSİBENZALDEHİT SCHİFF BAZLARININ YAPILARININ X-IŞINI, IR VE UV İLE AYDINLATILMASI VE KURAMSAL OLARAK İNCELENMESİ Zeynep Demircioğlu Ondokuz Mayıs Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fizik Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Orhan Büyükgüngör Schiff bazları fizik, kimya ve endüstri alanında önemli bir yere sahiptir. Bu bileşiklerden özellikle boya ve polimer teknolojisinde, ilaç sanayisinde, tıp alanındaki biyolojik araştırmalarda ve tarım alanında büyük ölçüde yararlanılmaktadır ve yeni sentezlerin yapılması yönünde çalışmalar devam etmektedir. Bunlara ilave olarak fotokromik özellik gösteren bileşiklerin bilgi saklama ve optik anahtarlama aygıtı olarak kullanılması Schiff bazlarının önemini arttırmıştır. Bu sebeple (E)-3-metoksi-2-[(p-tolilimin)metil]fenol (I), (E)-2-([(3,4-dimetilfenil)imin]metil)-3-metoksifenol (II), (E)-2-[(2- hidroksi-6-metoksibenzilidin)amino]benzonitril (III), (E)-2-((4-hidroksi-2-metilfenilimin)metil)-3-metoksifenol (IV), (E)-2-((4-bromfenilimin)metil)-3-metoksifenol (V) ve (E)-2-((4-iyotfenilimin)metil)-3-metoksifenol (VI) kristalleri sentezlenmiştir. Kristallerin moleküler ve geometrik yapıları X-ışını kırınım yöntemiyle aydınlatılmıştır. Ayrıca fotokromik ve termokromik özellik sergileme eğilimleri incelenmiştir. Hesaplamalı kimya yöntemlerinden Yoğunluk Fonksiyoneli Kuramı kullanılarak çalışılan kristallerin ait enol-imin ve keto-amin formları kuramsal olarak incelenmiş ve elde edilen geometrik parametrelere ait kuramsal veriler deneysel verileri destekler yönde bulunmuştur. Kuramsal hesaplamalar ile deneysel olarak elde edilemeyen enerji, dipol moment, sınır orbitaller, sertlik ve yumuşaklık bilgileri, moleküler elektrostatik potansiyel haritaları, Mulliken popülasyon analizi, elektronik özellikler ve ikinci dereceden çizgisel olmayan optik özellikler hakkında bilgilere ulaşılmıştır. Spektroskopik yöntemlerden FT-IR ve UV-Vis kullanılarak çalışılan kristallerin deneysel ve kuramsal verileri elde edilmiştir. Mayıs 2017, 126 sayfa Anahtar Kelimeler: Schiff bazları, X-ışını kırınımı yöntemi, Yoğunluk fonksiyoneli kuramı, FT-IR, UV-Vis spektroskopisi

ABSTRACT Doctoral Dissertation THE X-RAY, IR AND UV CHARACTERIZATION AND THEORETICAL INVESTIGATION OF STRUCTURES OF 2-HYDROXY-6METHOXYBENZALDEHYDE SCHIFF BASE Zeynep Demircioğlu Ondokuz Mayis University Graduate School of Sciences Department of Physics Supervisor: Prof. Dr. Orhan Büyükgüngör Schiff bases are important in physics, chemistry and engineering area. They are used especially in dye and polymer technologies, pharmaceutical and agriculture industries, medicine and biology, intensively and so new synthesis works are going on. Additionally, the use of photochromic compounds as storage and switching devicehas increased the importance of the Schiff bases. Therefore, (E)-3-methoxy-2-[(p-tolylimino)methyl]phenol (I), (E)-2-([(3,4-dimethylphenyl)imino]methyl)-3-methoxyphenol (II), (E)-2-[(2- hydroxy-6-methoxybenzylidene)amino]benzonitrile (III), (E)-2-((4-hydroxy-2- methylphenylimino)methyl)-3-methoxyphenol (IV), (E)-2-((4- bromophenylimino)methyl)-3-methoxyphenol (V) and (E)-2-((4- iodophenylimino)methyl)-3-methoxyphenol (VI) crystals were synthesized. Molecular and geometric structures of these crytals were investigated by X-ray diffraction method and their photochromic and thermochromic tendencies were examined. The enol-imine and keto-amine forms of crystals were supported with the computational chemistry (Density Functional Theory (DFT)) and theoretical results were supported by the experimental results in a good way. The information about energy, dipole moment, frontier orbitals, hardness and softness reports, molecular electrostatic potential maps, Mulliken population analysis, electronic properties and the second order nonlinear optical properties which are not able to analysed experimentally, were obtained by theoretical computions. The spectroscopic methods of FT-IR and UV-Vis were applied by experimental and theoretic ways. May 2017, 126 pages Key Words: Schiff bases, X-ray diffraction method, Density functional theory, FT-IR, UV-Vis spectroscopy