Fenol ve Türevlerini İçeren Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Spektroskopik Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada fenol ve türevlerini içeren ftalosiyaninleri elde etmek amacıyla, başlangıç maddesi olarak 4-kloro-5-(3,5-dimetoksifenoksi)ftalonitril (5) ve 4-(oktatiyo) 5-(3,5-dimetoksifenoksi)ftalonitril (9) bileşikleri aromatik nükleofilik yer değiştirme tepkimesiyle sentezlendi. 4-kloro-5-(3,5-dimetoksifenoksi)ftalonitril (5), 3,5-dimetoksifenol ve 4,5- dikloroftalonitrilin (4) dimetil sülfoksit içerisinde (DMSO) sodyum karbonat (Na2CÛ3) varlığında sentezlendi. 4-(oktatiyo)-5-(3,5-dimetoksifenoksi)ftalonitril (9), 4-kloro-5-(3,5- dimetoksifenoksi) ftalonitril (5) ve oktatiyolün N,N-dimetilformamid (DMF) içerisinde potasyum karbonat (K2CO3) varlığında sentezlendi. Dinitril türevleri ile susuz CuCl ve Zn(Ac)2 tuzlan etkileştirilerek sırasıyla Bakır(II) ve Çinko(II) ftalosiyanin bileşikleri elde edildi. Metalsiz ftalosiyaninler dinitril türevlerinin N,N-dimetilaminoetanol içinde kaynatılmasıyla elde edildi. Elde edilen ürünlerin yapısı elementel analiz, İR, 'H-NMR, 13C-NMR, UV/Vis ve X-Işını tek kristal kınmm spektroskopisi teknikleri kullanılarak incelendi. Anahtar kelimeler: Ftalosiyaninler, Fenol içeren ftalosiyaninler, Aromatik nükleofilik sübsitüsyon, Ftalonitril türevleri.

In this work, starting materials, 4-chloro-5-(3,5-dimethoxyphenoxy) phthalonitrile (5) and 4-(octathio)-5-(3,5-dimethoxyphenoxy) phthalonitrile (9) as starting materials were synthesized via aromatic nucleophilic subsitution reactions in order to obtain phthalocyanines containing phenol and derivatives units as peripheral subsituent groups. 4-chloro-5-(3,5-dimethoxyphenoxy) phthalonitrile (5) was synthesized by the reaction of 3,5-dimethoxyphenol with 4,5-dichlorophthalonitrile (4) in the presence of sodium carbonate in dimethyl sulfoxide (DMSO). 4-(octathio)-5-(3,5-dimethoxyphenoxy) phthalonitrile was synthesized by the reaction of 4-chloro-5-(3,5-dimethoxyphenoxy ) phthalonitrile (5) with octathiol in the presence of potassium carbonate inN,N dimethylformamide (DMF). Copper(II) and Zinc (II) phthalocyanine compounds were obtained by the treatment of dinitrile derivatives with anhydrous CuCl and Zn (Ac)2 salts respectively. Metal-free phthalocyanines were obtained by the reflux in N,N-dimethylaminoethanol and dinitrile derivatives. All synthesized products have been characterized by elemental analysis, IR, UV/Vis, 'H-NMR, 13C-NMR and X-Ray single crystal diffraction spectroscopy.Keywords: Phthalocyanines, Phthalocyanines containing phenol, Aromatic nucleophlic substitution, Phthalonitrile derivatives.