Yeni 3,5-Diiyodosalisilaldehit İçeren Schiff Bazları Sentezi, Karakterizasyonu ve Moleküler Kenetleme Çalışmaları

Abstract

Bu çalışmada, 3,5-diiyodosalisilaldehit türevi sekiz yeni tek kristal Schiff Bazı sentezlenmiş ve çok yönlü karakterizasyon teknikleri ile yapısal ve elektronik özellikleri detaylı biçimde incelenmiştir. Sentezlenen bileşikler sırasıyla Metil (E)-3-((2-hidroksi-3,5-diiodobenziliden)amino)-4-metilbenzoat (I), (E)-2-(((3-hidroksi-4-metilfenil)imino) metil)-4,6-diiyodofenol (II), (E)-2-(((2,6-dimetilfenil)imino)metil)-4,6-diiyodofenol (III), (E)-2-(((2-hidroksi-4-metilfenil)imino)metil)-4,6-diiyodofenol (IV), (E)-2,4-diiyodo-6-(((4-metoksifenil)imino)metil)fenol (V), (E)-2,4-diiyodo-6-(((2-fenoksifenil)imino)metil)fenol (VI), (E)-2-(((4-hidroksi-2-metilfenil)imino)metil )-4,6-diiyodo fenol (VII) ve (E)-2,4-diiyodo-6-(((2-metil-3-nitrofenil)imino)metil) fenol (VIII) olarak tanımlanmıştır. Her bileşik için FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR ve UV-Vis spektroskopik teknikleri uygulanarak yapıların doğruluğu teyit edilmiştir. Kristal yapıların aydınlatılmasında tek kristal X-ışını kırınımı (XRD) yöntemi kullanılmış; Elde edilen kristalografik veriler, Hirshfeld yüzey analizleriyle desteklenerek yapılmıştır. Ayrıca, tüm bileşikler üzerinde yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) kullanılarak kuantum kimyasal hesaplamalar gerçekleştirilmiş ve optimize geometri verileri, HOMO–LUMO enerji seviyeleri, enerji boşlukları (ΔE), kimyasal sertlik (η), elektrofiliklik (ω), dipol moment (μ) gibi moleküler reaktivite parametreleri hesaplanmıştır. Teorik bulgular deneysel verilerle karşılaştırılarak yapıların özelliklerine dair kapsamlı bir değerlendirme yapılmıştır. Bu çalışmaların yanısıra, bileşiklerin biyolojik etkinlik potansiyellerini ortaya koymak amacıyla moleküler kenetleme (docking) çalışmaları yapılmış olup; seçilen hedef enzim veya proteinlerle yapılan etkileşim simülasyonlarında bağlanma enerjileri hesaplanmış ve aktif bölge içi etkileşim modları belirlenmiştir. Bu tez çalışması ile, 3,5-diiyodosalisilaldehit türevli Schiff Bazlarının yapısal, elektronik ve biyolojik açıdan detaylı bir şekilde çalışılmış olup; bu bileşiklerin ilaç tasarımı, koordinasyon kimyası ve fonksiyonel malzeme sentezi gibi alanlarda kullanıma uygun bileşikler olabileceği sonucuna varılmıştır.In this study, eight novel single-crystal Schiff bases derived from 3,5-diiodosalicylaldehyde were synthesized, and their structural and electronic properties were investigated in detail using a comprehensive set of characterization techniques. The synthesized compounds were identified as follows: Methyl (E)-3-((2-hydroxy-3,5-diiodobenzylidene)amino)-4-methylbenzoate (I), (E)-2-(((3-hydroxy-4-methyl phenyl)imino)methyl)-4,6-diiodophenol (II), (E)-2-(((2,6-dimethylphenyl)imino) methyl)-4,6-diiodophenol (III), (E)-2-(((2-hydroxy-4-methylphenyl)imino)methyl)-4,6-diiodophenol (IV), (E)-2,4-diiodo-6-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol (V), (E)-2,4-diiodo-6-(((2-phenoxyphenyl)imino)methyl)phenol (VI), (E)-2-(((4-hydroxy-2-methylphenyl)imino)methyl)-4,6-diiodophenol (VII), and (E)-2,4-diiodo-6-(((2-methyl-3-nitrophenyl)imino)methyl)phenol (VIII). For each compound, FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and UV-Vis spectroscopic techniques were employed to confirm structural integrity. Single-crystal X-ray diffraction (SC-XRD) was used to elucidate the crystal structures, and the crystallographic data obtained were further supported by Hirshfeld surface analyses to quantify intermolecular interactions. Additionally, quantum chemical calculations were performed using Density Functional Theory (DFT) for all compounds to determine optimized geometries, HOMO–LUMO energy levels, energy gaps (ΔE), chemical hardness (η), electrophilicity (ω), and dipole moments (μ), providing insights into molecular reactivity. Theoretical findings were compared with experimental results to provide a comprehensive understanding of the electronic characteristics of the compounds. Moreover, molecular docking studies were conducted to assess the biological activity potentials of the compounds. Binding energies and interaction modes within active sites (such as hydrogen bonding, π–π stacking, and halogen interactions) were identified through simulations with selected target enzymes or proteins. This thesis presents a detailed investigation of the structural, electronic, and biological aspects of Schiff bases derived from 3,5-diiodosalicylaldehyde, suggesting their potential applicability in drug design, coordination chemistry, and functional material synthesis.