Karbonil grubu içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi / Nesuhi Akdemir; Danışman Erbil Ağar.

Abstract

Bu çalışmada periferal sübstitüent olarak simetrik karbonil grupları içeren ftalosiyaninleri elde etmek amacıyla, başlangıç maddesi olarak metil 2-(4,5-disyanofeniltiyo) asetat (8), dimetil 2,2¢-(4,5-disiyano-o-fenileneditiyo)asetat (11), N-oktil [2-(4,5-disiyanofeniltiyo)] asetamid (15), 1,2-disiyano-4,5-bis[(oktilaminokarbonil)metiltiyo] benzen (18) ve 1-Kloro-3,4-disiyano-6-[(oktilaminokarbonil)metiltiyo]benzen (21) bileşikleri aromatik nükleofilik sübstitüsyon tepkimesiyle sentezlendi.Metil 2-(4,5-disyanofeniltiyo) asetat (8), tiyoglikolik asit metil ester ve 4-nitroftalonitrilin N,N-Dimetilformamid (DMF) içinde potasyum karbonat (K2CO3) varlığında sentezlendi. Dimetil 2,2¢-(4,5-disiyano-o-fenileneditiyo)asetamid (11) tiyoglikolik asit metil ester ile 4,5-dikloroftalonitrilin dimetil sülfoksit içinde sodyum karbonat (Na2CO3) varlığında sentezlendi. N-Oktil [2-(4,5-disiyanofeniltiyo)] asetamid (15), n-oktil amin ve tiyoglikolik asit metil esterin tepkimesiyle elde edilen, N-(n-oktil)merkapto asetamid (14) ile 4-nitroftalonitrilin N,N-dimetilformamid içinde potasyum karbonat beraberinde sentezlendi. 1,2- Disiyano - 4,5- bis [(oktilaminokarbonil)metiltiyo] benzene (18), N-(n-oktil)merkapto asetamid (14) ile 4,5-dikloroftalonitrilin, dimetil sülfoksit içinde potasyum karbonat beraberinde sentezlendi. 1-Kloro-3,4-disiyano-6-[(oktilaminokarbonil)metiltiyo]benzen (21), N-(n-oktil)merkapto asetamid (14) ile 4,5-dikloroftalonitrilin, dimetil sülfoksit içinde sodyum karbonat varlığında sentezlendi.Dinitril türevleri ile susuz CuCl ve Zn(CH3COOH)2 tuzları etkileştirilerek sırasıyla bakır(II) ve çinko(II) ftalosiyanin bileşikleri elde edilmiştir. Metalsiz ftalosiyaninler, dinitril türevlerinin N,N-dimetilaminoetanol içinde kaynatılmasıyla elde edildi.Bazı ftalosiyaninler (9, 10, 12, 13) DMSO, DMF ve sulu alkali çözeltilerinde, diğer ftalosiyaninler (16, 17, 19, 20, 22, 23) ise DMSO, DMF ve CHCl3 içinde çözünmektedirler.Elde edilen ürünlerin yapısı elementel analiz ve spektroskopik özellikleri IR, 1H-NMR, 13C-NMR , UV-Vis ve X-ışınları kırınım yöntemi ile incelendi.