Bazı İmin Türevlerinin Katı Fazda Mikrodalga Yardımıyla Sentezi

Abstract

Bu çalışmamızda salisaldehit (a), p-klorbenzaldehit (b), p-metoksibenzaldehit (c) ve sinnamaldehit (d) gibi aldehitler ile bazı aromatik amin türevlerinin mikrodalga yardımıyla, çözücüsüz ortamda reaksiyonu sonucu bir seri imin türevi sentezlenmiştir. Sentezler üzerinde bir takım değişiklikler yapılmış (modifiye edilmiş) ev tipi bir mikrodalga fırında gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin mikrodalga yardımıyla sentezi, çok az miktarda çözücü ile ıslatma yapılarak gerçekleştirilmiştir. Mikrodalga şartları altında yürütülen tüm reaksiyonlarda klasik ısıtmaya göre daha kısa reaksiyon sürelerine ve daha yüksek verimlere ulaşılmıştır. Sentezlenen imin türevlerinin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır.Tüm iminlerin mikrodalga ile sentezi reaktiflerin ß-etoksietanol ile ıslatılmasıyla gerçekleştirilmiştir. Klasik ısıtmaya göre N-(salisiliden)-2-hidroksianilin (Ia), 120 dakika da % 76 verimle elde edilirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda 1,5 dakikada % 94 verimle elde edilmiştir. N-(4-Klorbenziliden)-2-hidroksianilin (Ib) bileşiği ise klasik olarak % 63 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda % 95 verimle 1,5 dakikada sentezlenmiştir. N-(4-Metoksibenziliden)-2-hidroksianilin (Ic) bileşiği klasik olarak % 67 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda % 92 verimle 1,5 dakikada sentezlenmiştir. Yine, N-(sinnamiliden)-2-hidroksianilin (Id) bileşiği klasik olarak % 67 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla 1,5 dakikada % 95 verimle sentezlenmiştir. Klasik ısıtmaya göre mikrodalga ısıtmayla, verimlerde yaklaşık 1,2 (Ia), 1,5 (Ib), 1,4 (Ic), 1,4 (Id) kat artış ve sürelerde 80 kat bir azalma gözlenmiştir.Çalışmamızda elde edilen sonuçlar zaman ve verim açısından karşılaştırılmış ve mikrodalga ışımanın imin sentezinde reaksiyon sürelerini kısalttığı, verimlerde de artışa sebep olduğu ve bu nedenle yeşil kimya felsefesine olumlu katkılar sağladığı görülmüştür.

In this study, we have synthesised a series imines derivates by condensation of some aromatic amine derivates with some aldehydes derivatives such as salicylaldehyde (a), p-chlorobenzaldehyde (b), p-methoxybenzaldehyde (c) and cinnamaldehyde (d) in microwave-assisted under solvent-free raection conditions. All the synthesis were done in a modifed domestic microwave oven. Microwave-assisted synthesis of compounds were done by wetting the reactants little amounts of solvent. The reactions that is conducted under microwave conditions gave higher yields and shorter reaction times than classical heating. Structures of compounds were identified by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR techniques.ß-Ethoxyethanol was used as wetting solvent to obtained neat form of the reagent mixture in synthesis of all imines with microwaves. Under clasical conditions N-(salicylidene)-2-hydroxyaniline (Ia), was obtained 76 % yield in 120 minutes, whereas in microwave yield is 94 % in 1,5 minutes. N-(4-Chlorobenzylidene)-2-hydroxyaniline (Ib) was obtained in clasical condition 63 % yield in 120 minutes, whereas in microwave yield is 95 % in 1,5 minutes. N-(4-Methoxybenzylidene)-2-hydroxyaniline (Ic) was obtained in clasical condition yield is 67 % in 120 minutes, whereas in microwave yield is 92 % in 1,5 minutes. N-(Cinnamyliden)-2-hydroxyaniline (Id) was obtained in clasical condition yield is 67 % in 120 minutes, whereas in microwave yield is 95 % in 1,5 minutes. In microwave different from clasical condition has been observed that nearly 1,2 (Ia), 1,5 (Ib), 1,4 (Ic), 1,4 (Id) fold increase in productive and 80 fold reduction in reaction time.The results obtained in our study were compared regarding reaction time and yield, and it has been observed that the formation of imines is not only accelerated upon exposure to microwave irridation also shortening its reaction time, therefore contribute positively to the philosophy of green chemistry.