Bazı Sülfenamit Türevlerinin Mikrodalga Yardımıyla Sentezi

Abstract

Sülfenamit ve türevlerinin klasik yöntem ile sentezi literatürde yer almaktadır. Fakat mikrodalga yardımıyla sentezi literatürde bulunmamaktadır. Bu çalışmada, sülfenamitler, tiyoftalimitler ve türevlerinin sülfür transfer reaktifi olarak kullanılarak aminlerle mikrodalga yardımıyla tepkimesi sonucu sentezlenmiştir. Çalışmada, ilk önce 4-sübstitüe tiyofenol, ftalimit ve bromun asetonitrildeki çözeltisi ile yola çıkılarak karşılık gelen sülfenimitler sentezlendi. Daha sonra bu sentezlenen sülfenimitler (tiyoftalimitler), alifatik (1° ve 2° aminler) ve aromatik aminlerle mikrodalga yardımıyla karşılık gelen sülfenamitler sentezlendi. Bunun için reaksiyonun gerçekleşeceği optimum şartlar araştırıldı. Yapılan deneyler sonucunda reaksiyonun optimum güç, basınç, sıcaklık, reaksiyon zamanı, çözücü, çözücüsüz veya katı destekli yada neat (ıslatma) ortamda yapılacağı belirlendi. Sülfenamitlerin reaksiyon süreleri ve verimleri dikkate alınarak klasik ve mikrodalga ısıtma yöntemlerinin karşılaştırılması yapılmıştır. Sentezlenen tiyoftalimitler ile çeşitli aminlerin mikrodalga ışıma ile tepkimesi sonucu karşılık gelen sülfenamitlerin yerine simetrik disülfürler de sentez edilmiştir. Sentezlenen sülfenamit bileşiklerinden 9 tanesi ve tiyoftalimit bileşiklerinden 2 tanesi yeni olup ilk defa elde edilmiştir. Elde edilen tüm ürünler kromatografik olarak saflaştırılarak IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spektroskopik ve elementel analiz yöntemlerle yapıları aydınlatıldı.

Basically sulfenamide and its derivatives' synthesis with the classical method take part in literature. But, they have not been synthesis microwave-assisted in the literature. Sulfenamides have been obtained from treating many amines with 4-substituted thiophthalimides by using as sulfur transfer reagent at microwave heating. In this study, firstly sulfenimides [N-(4-Substitutedarylthio)phthalimides] have been prepared from the corresponding 4-substitutedthiophenol by reaction with phthalimide in hot acetonitrile and pyridine then solution of bromine in acetonitrile. Sulfenamides have been obtained from treating aliphatic (1° and 2° amines) and aromatic amines with 4-substituted sulfenimides by using microwave heating. For this, the optimum conditions which will be actualized reaction are researched. In the result of experiments, it is determined that the reaction will be done in the optimum power, pressure, temperature, reaction time, solvent, free solvent or in solid-supported or neat (drop) occasion. We have showed here that by comparing the microwave-assisted synthesis method with the classical method. Symmetrical disulfides have been prepared by treating many amines with the thiophthalimides by using microwave irradiation instead of the corresponding sulfenimides. Nine of synthesized sulfenamide derivatives and two of synthesized thiophthalimides are novel. All the products obtained are purified as chromatographic and has been performed by the analysis method of IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectroscopic and elemental.