Klor ve amin grubu içeren periferal oktasübstitüe flalosiyaninlerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi / Firdes Oğuz; Danışman Erbil Ağar

Abstract

Ftalosiyaninlerin zengin koordinasyon kimyası, araştırmacıların, ileri teknoloji uygulamaları için gerekli, belirli özelliklerde özel ürünler, tasarlanıp sentezlenmelerini sağlamaktadır. Bu sentezler için kullanılan iki değişken merkezde bulunan metal iyonu ve periferal sübstitüentlerdir. Ftalosiyanin halkasının içine yetmişten fazla değişik metal atomu bağlayarak, periferal veya aksial konumlara çok çeşitli yan gruplar ekleyerek, çok sayıda değişik özelliklere sahip ftalosiyanin türevleri hazırlamak mümkündür.Bu çalışmada, metalli ve metalsiz, klor ve amin grubu içeren yeni periferal oktasübstitüe ftalosiyaninlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Bu çalışmanın ilk bölümünde, benzen içinde etilendiamin bileşiği p-tolilsülfonil klorür ile tepkimeye sokularak, N-(p-tolilsülfonil)etilendiamin bileşiği sentezlendi. Daha sonra 5,6-dikloroftalikasit bileşiğinden başlayarak gerçekleşen tepkimelerle, ftalosiyanin sentezinde başlangıç maddesi olarak kullanılan 4,5-dikloroftalonitril bileşiği sentezlendi. 4,5-Dikloroftalonitril bileşiği, N-(p-tolilsülfonil)etilendiamin bileşiği ile N,N-dimetilformamid (DMF) içinde tepkimeye sokularak, N-(5-kloro-2,3-disiyanofenil)-N'-(p-tolilsülfonil)etilendiamin bileşiği sentezlendi.Bu çalışmanın ikinci bölümünde, metalsiz ftalosiyanin türevi (2) sentezlenmiştir. N-(5-kloro-2,3-disiyanofenil)-N'-(p-tolilsülfonil)etilendiamin, N,N-dimetilaminoetanol içinde kaynatılarak metalsiz ftalosiyanin bileşiği elde edildi.Çalışmanın son kısmında ise metalli ftalosiyanin türevleri sentezlenmiştir. N-(5-Kloro-2,3-disiyanofenil)-N'-(p-tolilsülfonil)etilendiamin bileşiği susuz CuCl ve Zn(CH3COO)2 tuzları ile etkileştirilerek sırasıyla Bakır(II) ve Çinko(II) ftalosiyanin bileşikleri elde edildi.Elde edilen ürünlerin yapısı elementel analiz ve spektroskopik özellikleri IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV/Vis ve X-ışını kırınım yöntemi ile incelendi